ข้อมูลพื้นฐาน
ชื่อ: 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดโอน โมโนเอทิลีน คีทัล
ชื่อ IUPAC อย่างเป็นระบบ: 1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-one (เหมาะสำหรับการระบุตัวตนที่แม่นยำ)
สูตรโมเลกุล: 
น้ำหนักโมเลกุล: 156.18
หมายเลข CAS: 4746-97-8
ครั้งที่สอง โครงสร้างและคุณสมบัติเคมีฟิสิกส์
คุณสมบัติโครงสร้าง
โมเลกุลนี้ขึ้นอยู่กับวงแหวนไซโคลเฮกซาโนน ซึ่งหนึ่งในสองกลุ่มคาร์บอนิลได้รับการปกป้องเป็นเอทิลีนคีทัล ปล่อยให้กลุ่มคาร์บอนิลอีกกลุ่มเป็นอิสระ
โครงสร้างสปิโร:
วงแหวน 1,3-ไดออกโซเลนที่มีสมาชิก-ห้าวงซึ่งเกิดจากเอทิลีนไกลคอลใช้อะตอมของคาร์บอนร่วมกับวงแหวนไซโคลเฮกเซนเพียงอะตอมเดียว ทำให้เกิดศูนย์กลางสไปโร ดังนั้นชื่อที่เป็นระบบจึงมี "สปิโร[4.5]"
ฟังก์ชั่นคู่:
ประกอบด้วยคาร์บอนิลที่มีการป้องกัน (คีทัล) และคาร์บอนิลอิสระที่เกิดปฏิกิริยา ซึ่งช่วยให้เกิดปฏิกิริยาเลือกเคมี - นิวคลีโอไทล์สามารถโจมตีคีโตนอิสระได้ในขณะที่คีทัลยังคงสภาพสมบูรณ์ นี่คือคุณค่าหลักของ Building Block นี้
คุณสมบัติทางกายภาพที่สำคัญ
รูปร่าง:
สีขาวถึงปิด-ผงผลึกสีขาวหรือเข็ม-เหมือนคริสตัล
01
จุดหลอมเหลว:
73–76 องศา (ค่าวรรณกรรม ช่วงการหลอมละลายที่คมชัดบ่งบอกถึงความบริสุทธิ์สูง)
02
จุดเดือด:
ประมาณ. 110–115 องศา ที่ 0.5 มิลลิเมตรปรอท (สามารถระเหิดหรือกลั่นสุญญากาศได้)
03
ความสามารถในการละลาย:
ละลายได้อย่างอิสระในไดคลอโรมีเทน เอทิลอะซิเตต อะซิโตน THF และตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไปอื่น ๆ ละลายได้น้อยในปิโตรเลียมอีเทอร์ แทบไม่ละลายในน้ำ
04
ความมั่นคง:
มีความคงตัวที่อุณหภูมิห้องภายใต้สภาวะแห้ง คีทัลมีความเสถียรต่อด่างแต่ไม่สามารถใช้งานได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด ซึ่งจะไฮโดรไลซ์กลับไปเป็น 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดโอน
05
ที่สาม การใช้งานหลัก (ใช้ทำอะไร)
ผลิตภัณฑ์นี้เป็นสารตัวกลางแบบไดฟังก์ชันที่ได้รับการป้องกันแบบอสมมาตรแบบคลาสสิก โดยทำหน้าที่เป็นตัวสร้างโมเลกุลอเนกประสงค์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
ตัวกลางทางเภสัชกรรม (การใช้งานหลัก)
มอยอิตีไซโคลเฮกซาโนนอิสระสามารถเกิดปฏิกิริยาได้หลากหลาย (รีดักทีฟอะมิเนชัน, การเติมกริกนาร์ด, การควบแน่นของอัลโดล, ปฏิกิริยาวิตทิก ฯลฯ) เพื่อแนะนำเภสัชตำรับหลายชนิด ในขณะที่คาร์บอนิลที่ได้รับการป้องกันยังคงสภาพเดิม ต่อมา การลดการป้องกันภายใต้สภาวะที่เป็นกรดจะปลดปล่อยคีโตนตัวที่สองออกมาเพื่อดำเนินการอย่างละเอียดต่อไป
ใช้เฉพาะในการสังเคราะห์:
- ยารักษาโรคจิต: สารตั้งต้นสำคัญของโครงสร้างสไปโร-พิเพอริดีนในยา เช่น ฮาโลเพอริดอลและพิโมไซด์
- ยาแก้ปวด: สารสื่อกลางสำหรับยาแก้ปวดกลุ่มฝิ่นหรือไม่ใช่-กลุ่มฝิ่น
- ยาแก้แพ้: การสร้างบล็อคสำหรับพิเพอริดีน-ที่มีสารป้องกันการแพ้
- ‐ยาปฏิชีวนะแลคตัม: ใช้ในการก่อสร้างโซ่ข้างคาร์บาเพเนมบางอัน
2. สารตัวกลางเคมีเกษตร
ไซโคลเฮกซาโนน-เฮเทอโรไซเคิลผสมเป็นโครงกระดูกหลักของยาฆ่าแมลงและยากำจัดวัชพืชหลายชนิด โมโนคีทัลช่วยให้สามารถเลือกใส่ไนโตรเจน-ซึ่งมีเฮเทอโรไซเคิลที่ปลายด้านหนึ่ง ขณะเดียวกันก็รักษาคาร์บอนิลอีกอันไว้สำหรับการดัดแปลงในภายหลัง
3. ผลึกเหลวและวัสดุออปโตอิเล็กทรอนิกส์
โครงสร้างสไปโรให้ความแข็งแกร่งรวมกับเรขาคณิตที่ไม่ใช่ระนาบ-ที่บิดเบี้ยว ซึ่งยับยั้งการอัดแน่นของโมเลกุล ดังนั้นจึงใช้ในการสร้างผลึกเหลวแบบนีเมติกและประจุ OLED- เพื่อขนส่งวัสดุ ช่วยเพิ่มความสามารถในการละลายและเพิ่มอุณหภูมิการเปลี่ยนสถานะคล้ายแก้ว
4. น้ำหอมและเคมีภัณฑ์เชิงฟังก์ชัน
อนุพันธ์ของไซโคลเฮกซาโนนทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับน้ำหอมประเภทมัสค์-และสารเติมแต่งเชิงฟังก์ชันบางชนิด
IV. เส้นทางสังเคราะห์ทั่วไป
โดยทั่วไปเตรียมจาก 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดโอนและเอทิลีนไกลคอลภายใต้การเร่งปฏิกิริยาด้วยกรด (เช่น กรด p-โทลูอีนซัลโฟนิก กรดซัลฟูริก หรือกรดลิวอิส) กุญแจสำคัญคือการควบคุมปริมาณสัมพันธ์และเวลาปฏิกิริยาอย่างระมัดระวัง เพื่อป้องกันกลุ่มคาร์บอนิลเพียงกลุ่มเดียว และลดการก่อตัวของผลพลอยได้ของบิส-คีทัลให้เหลือน้อยที่สุด จากนั้นจะได้ผลิตภัณฑ์โดยการทำให้เป็นกลาง การสกัด การทำให้เข้มข้น และการตกผลึก
| ชื่อสินค้า | 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดโอน โมโนเอทิลีน คีทัล |
| หมายเลข CAS | 4746-97-8 |
| ยิ้ม |  |
| การทดสอบ | มากกว่าหรือเท่ากับ 98.0% |
ป้ายกำกับยอดนิยม: 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal cas 4746-97-8 จีน 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal cas 4746-97-8 ผู้ผลิตผู้จำหน่ายโรงงาน, 28416-82-2, 7753-60-8, 8DM อะซิเตท, เดกซาเมทาโซน 9 11 อีพอกไซด์ อะซิเตท, ไฮโดรคอร์ติโซนอินเตอร์มีเดียท H6, เตตราอีนอะซิเตท 3TR
